1923 Dl. Hugo Boss pune bazele companiei
1948 Consacrarea marcii HUGO BOSS GmbH
1984 Compania se trasforma in societate pe actiuni;
Obtinerea licentei pentru fabricarea parfumurilor
1985 Listarea la bursa din Germania
1989 Obtinerea licentei pentru fabricarea produselor cosmetice
1991 Grupul italian de moda Marzotto S.p.A. preia majoritatea actiunilor
1993 Lansarea trend brandului HUGO si a brandului de lux BALDESSARINI
1996 Primul premiu HUGO BOSS pentru arta contemporana;
Obtinerea licentei pentru fabricarea ceasurilor
2000 Lansarea colectiei pentru femei BOSS Woman
2001 Vanzarile grupului depasesc 1 milion de Euro. Inaugurarea magazinului de referinta HUGO BOSS situat pe 5th Ave in New
York
2003 Integrarea licentelor anterioare pentru haine in grupul HUGO BOSS
2004 Integrarea licentelor anterioare pentru incaltaminte si articole de marochinarie in grupul HUGO BOSS
Inaugurarea celui de-al doilea magazin de referinta HUGO BOSS situat pe Champs-Elysées in Paris
2005 Lansarea liniei de confectii BOSS Orange pentru femei
Inaugurarea primului HUGO Concept Store in Berlin
Inaugurarea primelor magazine HUGO BOSS Incaltaminte & Accesorii in Frankfurt/Main si Amsterdam
2006 Inaugurarea primului BOSS Orange Concept Store in Berlin
Relansarea liniei de ceasuri BOSS
Relansarea liniei de produse cosmetice BOSS